סר הרולד מק מייקל, הנציב העליון הבריטי החמישי בארץ ישראל, היה אחת הדמויות השנואות ביותר על היישוב העברי בכלל ועל אנשי לח"י בפרט. לא זו בלבד שראו בו אחראי לרצח יאיר, מקמייקל היה מזוהה עם כל העוולות שנעשו ליישוב היהודי בימי המנדט, מהספר הלבן ועד גירוש מעפילים, טיבוע סטרומה וחיפושי נשק בקיבוצים.
להתנקשות בחייו של מקמייקל היתה משמעות מדינית של פגיעה באיש המייצג ומסמל את השלטון הזר. מחתרת לח"י החליטה לקחת על עצמה את המשימה הזו אולם, כך התברר, המשימה היתה מסובכת מששיערו.
בתחילה, הוחלט להתנקש בנציב העליון בבואו לתפילת יום ראשון בכנסיית סנט ג'ורג' בירושלים. הוטמן מוקש בצינור הביוב מתחת לאדמה אך בשעת הפעולה קרתה תקלה בחוט החשמל והמוקש לא הופעל. ניסיון נוסף הוכשל בגלל סילוק המתנקשים מחצר הכנסייה.
בפעם אחרת ארבו לנציב בחורים שהיו מחופשים בבגדי מודדים, ליד תחנת הרכבת אך נאלצו להסתלק בגלל סיור עקשני של מכונית משטרה. תכנית נוספת לפעולה ליד בית המדפיס הממשלתי בירושלים נכשלה אף היא.
אך אנשי לח"י לא נואשו. לאחר זמן מה נקרתה להם הזדמנות פז לביצוע ההתנקשות, כשגילו שאשתו של הנציב העליון עורכת קונצרט חגיגי בבית הספר האנגלי בירושלים. דוד שומרון שהשתתף בניסיון ההתנקשות מספר:
"קנינו שני כרטיסים, האחד בשורה הראשונה והשני בשורה השנייה. בשורה הראשונה יֵשב המתנקש – יעקב בנאי, בשורה השנייה אשב אני, שמרוב תצפיות הכרתי היטב את הנציב העליון. מאחר שיעקב אינו מכיר אותו אצטרך לזהותו ולהודיע בסימן מוסכם שאכן זהו האיש- מק-מייכל. בהפסקה, יקום המתנקש, ייגש אל הנציב ויירה בו. בחוץ יעמדו בחורים עם רימוני עשן ורעש ובהישמע היריות יקימו מהומה ועל ידי כך יחפו על נסיגתנו... הערב הגיע. גייסנו חליפות יפות, חולצות לבנות ועניבות. התרחצנו, התגלחנו והצטחצחנו. סמוך לתחילת הקונצרט יצאנו איש-איש לדרכו ביחידות. מכוניות מפוארות נעצרו לפני הכניסה. זוגות הדורים בלבושם יצאו מתוכן והנהגים הסיעו את המכוניות לחניה. גברות אנגליות לבושות שמלות ערב, כפפות לבנות על ידיהן וריח בושם נודף מהן מלוות על ידי גברים לבושי שחורים, נכנסו לחצר בית הספר.
נכנסתי והתיישבתי במקומי. גם יעקב מצא את מקומו והתיישב. והנה פתחה התזמורת בנגינת ההמנון הבריטי. הקהל קם על רגליו. אשת הנציב העליון, הליידי מק-מייכל, הופיעה כשמסביבה פמליה של פקידים בכירים, המפקח הכללי של המשטרה וגנרל אחד. כל המבטים נפנו לעברם. לשווא חיפשתי את הנציב העליון לידה. הוא לא בא.יעקב הביט בי בצפותו לסימן המוסכם. ראיתי דאגה בעיניו. כעבור מספר שניות הביט בי שוב נעצתי בו את מבטי כדי שיראה שאמנם אינני נותן כל סימן. הפעם הבין: לא תהיה התנקשות. בעצם, לא היה לנו עוד מה לעשות כאן אך אי אפשר היה לצאת סתם ככה. ישבנו במקומותינו והאזנו. הקונצרט היה יפה מאוד".
ניסיון ההתנקשות האחרון נקבע לאחר שפורסמה הודעה בעיתונות, לפיה תיערך ביפו מסיבת פרידה לנציב. אותו יום התמקמו עשרה מטובי הלוחמים של לח"י בסיבוב החד של ליפתא וציפו לשיירת הנציב שתעבור בדרכה למסיבה. כולם היו מוכנים בעמדותיהם כאשר הגיעה השיירה: אופנוע, מכונית קטנה עם אנשי בולשת, מכוניתו של מקמייקל וטנדר מלא שוטרים מזוינים. על הכביש נזרק בקבוק תבערה גדול. המתקיפים פתחו באש תת מקלעים ורימונים לעבר השיירה. כלי הרכב שעל הכביש סטו מיד הצדה ואנשיהם תפסו מחסה וירו בחזרה לעבר התוקפים. לוחמי לח"י נסוגו כשהם משוכנעים כי הנציב העליון נפגע קשה אך מה רבה היתה אכזבתם כשגילו כי מקמייכל נפגע פגיעה קלה בלבד.
וכך, לא פחות משבע פעמים היה מקמייקל על הכוונת של לוחמי לח"י ובכל פעם שיחק לו מזלו והוא ניצל. ואולם, שבועות אחדים לאחר הניסיון האחרון הבין כנראה שלא כדאי לו עוד לבחון את המזל וברח מהארץ בחשאי. לאנשי לח"י נותר להתנחם בכך שלאירוע היו הדים מדיניים ברחבי העולם וכי בעקבותיו הרחיבו עיתוני בריטניה וארה"ב את הדיון על המצב בארץ ישראל.
